Benzylamin là chất gì? Tính chất và ứng dụng trong đời sống

Chu Văn An

Benzylamine là một hợp chất hữu cơ được sử dụng rộng rãi trong quá trình tổng hợp các chất trong phòng thí nghiệm, dược phẩm, công nghiệp,… Benzylamine là gì? Benzylamine có làm đổi màu quỳ tím không? Công thức cấu tạo và tính chất nổi bật của nó? Mọi thắc mắc sẽ được giải đáp trong bài viết dưới đây.

1. Benzylamine là gì?

Benzylamine là một hợp chất hữu cơ có công thức cấu trúc C6H5CH2NH2, tồn tại dưới dạng chất lỏng trong suốt, không màu. Nó là một hợp chất amin bậc một bao gồm gốc benzyl C6H5-CH2 với nhóm chức amino – NH2.

Benzylamine là gì?

Tên danh pháp IUPAC là 1-Phenylmethanamine. Ngoài ra nó còn có tên gọi khác như α-Aminotoluene

Benzylamin, Phenylmetylamin,…

Chất này có nhiều ứng dụng phổ biến trong việc tổng hợp các chất hữu cơ và được sử dụng trong công nghiệp sản xuất nhiều loại dược phẩm.

2. Tính chất đặc trưng của Benzylamine

2.1. Tính chất vật lý

2.2. Tính chất hóa học

– Benzylamine có làm đổi màu quỳ tím không? Benzylamine là một hợp chất amino có tính chất bazơ, làm đổi màu quỳ tím thành xanh lam hoặc chuyển phenolphtalein thành màu hồng.

Benzylamine làm đổi màu quỳ tím thành xanh lam

– Phản ứng với axit vô cơ (HCl, H2SO4):

C6H5CH2NH2 + HCl → C6H5CH2NH3Cl

– Phản ứng với dung dịch muối: Tạo kết tủa hiđroxit:

C6H5CH2NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3↓ + 3C6H5CH2NH3Cl

Lưu ý: Đối với các muối Cu2+, Zn2+,… trong dung dịch amin (dư) sẽ tạo thành hydroxit kết tủa. Kết tủa sau đó hòa tan tạo thành phức chất.

– Phản ứng với axit nitơ ở nhiệt độ thường: Sản phẩm tạo thành là rượu hoặc phenol và giải phóng khí nitơ.

C6H5CH2NH2 + HONO → C6H5CH2OH + N2 + H2O

– Thể hiện tính chất của amin bậc một: Phản ứng với alkyl halogenua (CH3I,…) tạo thành alkyl cao hơn:

C6H5CH2NH2 + CH3Cl → C6H5CH2NHCH3 + HCl

3. Tóm tắt các phương pháp điều chế Benzylamine

Có nhiều phương pháp để sản xuất Benzylamine. Trong công nghiệp, nó được hình thành từ phản ứng giữa benzyl clorua và amoniac. Ngoài ra, nó được tạo ra bằng cách khử benzonitrile và khử benzen trên niken Raney, theo phương trình sau:

C6H5CN + H2 → C6H5CH2NH2

Ngoài ra, nó còn được điều chế bằng cách cho benzen phản ứng với formamit (phản ứng Leuckart).

4. Ứng dụng nổi bật của Benzylamine

4.1. Ngành dược phẩm

Benzylamine là tiền chất tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ có tác dụng hỗ trợ và điều trị bệnh. Là nguyên liệu để tạo ra nhiều loại dược phẩm khác nhau như alniditan, lacosamide, moxifloxacin, nebivolol…

Muối benzylamine hydrochloride có hiệu quả trong điều trị chứng say tàu xe do đặc tính chống nôn của nó. Cation của muối này là benzyl ammonium cũng có trong các loại thuốc trị giun sán như bephenium hydroxynaphthoate.

Benzylamine là tiền chất để tổng hợp nhiều hợp chất dùng trong bào chế dược phẩm

4.2. Các ứng dụng khác

– Được sử dụng làm nguồn cung cấp amoniac bị che đậy vì sau quá trình alkyl hóa, nhóm benzyl có thể bị loại bỏ bằng quá trình thủy phân.

C6H5CH2NH2 + 2 RBR → C6H5CH2NR2 + 2 HBr

C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

– Dùng trong sản xuất thuốc nổ quân sự hexanitrohexaazaisowurtzitane có sức công phá cao hơn thuốc nổ nitrosamine cũ nhưng kém ổn định hơn.

– Tham gia các phản ứng hóa học trong phòng thí nghiệm.

5. Một số thắc mắc về hóa chất Benzylamine

5.1. Benzylamine có độc không?

Theo nghiên cứu thực nghiệm trên động vật, Benzylamine có độc tính thấp đối với chuột qua đường uống với liều gây chết 50% LD50 là 130 mg/kg. Chất này có khả năng phân hủy sinh học.

Dù có độc tính thấp nhưng bất kỳ loại hóa chất nào khi sử dụng với liều lượng cao đều có thể gây tác dụng phụ cho cơ thể nên trong quá trình sử dụng hãy trang bị đầy đủ đồ bảo hộ để đảm bảo an toàn.

5.2. Benzylamine có phải là amin thơm không?

Khi nhìn vào công thức cấu tạo, nhiều người nhầm tưởng đây là amin thơm. Nhưng thực tế không phải vậy vì nếu là amin thơm thì nhóm chức amin phải liên kết trực tiếp với vòng thơm. Đối với Benzylamine, nhóm amino NH2 được liên kết với vòng thơm thông qua cầu methyl.

Do đó, đây không phải là amin thơm mà chỉ là amin bậc một.

5.3. Benzylamine hay Aniline hòa tan tốt hơn?

Để so sánh độ hòa tan giữa Anilin và Benzylamine, người ta sẽ dựa vào khả năng nhận proton của amin. Nó cũng liên quan đến mật độ electron của nguyên tử N trong nhóm amin.

– Anilin: Gốc – C6H5 hút electron mạnh nên làm giảm mật độ e của nguyên tử N khiến tính bazơ của anilin giảm mạnh. Vì vậy làm giảm khả năng tương tác với nước, giảm độ hòa tan.

– Benzylamine: Nhóm -NH2 không gắn trực tiếp với gốc benzen mà gắn qua nhóm -CH2- nên làm giảm khả năng hút electron của gốc benzen. Vì vậy, nó vẫn thể hiện tính chất cơ bản và hòa tan trong nước.

Mọi thông tin về hóa chất Benzylamine đều được LabvietCHEM chia sẻ qua bài viết trên. Nếu bạn có thắc mắc hoặc cần mua hóa chất hãy liên hệ ngay tới hotline 0826 020 020 để được tư vấn miễn phí.