Axit malonic là gì? Tổng quan tính chất, điều chế, ứng dụng

Chu Văn An

Axit malonic là gì? Tổng quan về tính chất, điều chế, ứng dụng

Axit malonic, một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học CH₂(COOH)₂, tồn tại dưới dạng tinh thể màu trắng. Với những ứng dụng đa dạng trong công nghiệp, axit malonic ngày càng nhận được sự quan tâm nghiên cứu. Vậy axit malonic là gì? Phương pháp chuẩn bị và ứng dụng của nó là gì? Hãy cùng LabTrường Chu Văn An tìm hiểu chi tiết trong bài viết này nhé.

1. Axit malonic là gì?

Axit malonic, hay axit propanedioic theo danh pháp IUPAC, là một axit dicarboxylic có công thức phân tử CH₂(COOH)₂. Hợp chất này thường tồn tại dưới dạng tinh thể màu trắng.

Các dẫn xuất của axit malonic, bao gồm este và muối, được gọi chung là malonat. Một ví dụ điển hình là diethyl malonate. Cái tên “malonic” xuất phát từ tiếng Hy Lạp “μᾶλôn” (malon), có nghĩa là “quả táo”.

Ngoài tên chính thức, axit malonic còn được biết đến với những cái tên khác như axit metandicarboxylic.

Cấu trúc của axit malonic

2. Tính chất đặc trưng của Axit Malonic

2.1 Tính chất vật lý

– Mật độ: 1,619 g/cm³.

– Nhiệt độ nóng chảy: 135 – 137 độ C tương ứng với 408 – 410 K hoặc 275 – 279 độ F.

– Độ hòa tan trong nước: 763 g/L.

– Độ axit Pka:

+ pKa1 = 2,83.

+ pKa2 = 5,69.

Bột axit malonic

2.2 Tính chất hóa học

Axit malonic với công thức hóa học CH₂(COOH)₂ không chỉ đơn thuần là một hợp chất hữu cơ mà còn đóng vai trò quan trọng trong nhiều phản ứng hóa học.

• Tổng hợp các hợp chất hữu cơ: Axit malonic tham gia nhiều phản ứng tổng hợp hữu cơ quan trọng. Ví dụ, khi kết hợp với urê, nó tạo thành axit barbituric. Ngoài ra, axit malonic thường được sử dụng để tạo ra enolate trong phản ứng ngưng tụ Knoevenagel hoặc tạo thành axit Meldrum khi kết hợp với axeton.
• Sinh tổng hợp: Dẫn xuất axit malonic, malonyl-CoA, đóng vai trò trung tâm trong quá trình sinh tổng hợp axit béo. Malonyl-CoA được tạo ra từ acetyl-CoA và tham gia vào quá trình kéo dài chuỗi carbon của axit béo.
• Ức chế enzyme: Axit malonic còn có khả năng ức chế một số enzyme quan trọng trong cơ thể. Ví dụ, nó là chất ức chế cạnh tranh của enzyme succinate dehydrogenase trong chu trình Krebs.

Este của axit malonic, chẳng hạn như diethyl malonate, cũng được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ.

3. Phương pháp điều chế Axit Malonic

Trong tự nhiên, axit malonic tồn tại tự nhiên trong một số loại trái cây, với nồng độ cao thường thấy trong các loại trái cây họ cam quýt và trái cây được sản xuất bằng phương pháp canh tác hữu cơ.

Trong các thí nghiệm, CH2 (COOH)2 được tổng hợp bằng phương pháp truyền thống sử dụng axit cloaxetic.

Phương trình điều chế axit Malonic

Na2CO3 tham gia phản ứng tạo ra muối natri, sau đó muối này tham gia phản ứng với natri xyanua để tạo ra muối axit cyano axetic thông qua sự thay thế nucleophilic. Nhóm nitrile sau đó trải qua quá trình thủy phân bằng NaOH, thu được natri malonat và axit hóa thành axit malonic.

Trong quá trình sản xuất công nghiệp, CH2(COOH)2 được tạo ra thông qua quá trình thủy phân dimethyl malonate hoặc dietyl malonate bằng cách:

– Đun nóng hỗn hợp nước chứa dietyl malonat và axit sunfuric ở nhiệt độ phản ứng, duy trì áp suất dưới áp suất khí quyển

– Rượu etylic được hình thành do thủy phân.

– Nước bay hơi khỏi hỗn hợp bằng cách tiếp tục đun nóng hỗn hợp ở nhiệt độ dưới 70°C, duy trì áp suất dưới áp suất khí quyển cho đến khi hỗn hợp chỉ còn chứa khoảng 70% CH2(COOH)2.

– Làm nguội hỗn hợp để kết tinh axit malonic và loại bỏ tạp chất.

Năm 1858, nhà hóa học người Pháp Victor Dessaignes (1800-1885) lần đầu tiên điều chế được axit malonic bằng cách oxy hóa axit malic.

4. Ứng dụng của Axit Malonic trong đời sống

Axit malonic không chỉ là một hợp chất hóa học đơn giản mà còn là nguyên liệu thô quan trọng trong nhiều ngành công nghiệp.

• Công nghiệp sơn: Axit malonic đóng vai trò là chất liên kết ngang trong các loại sơn phủ, đặc biệt là sơn chịu nhiệt và chống ăn mòn. Nhờ khả năng này mà các sản phẩm sơn có chứa axit malonic thường có khả năng bảo vệ bề mặt khỏi tác động của ánh nắng mặt trời, quá trình oxy hóa và các tác nhân môi trường khác.
• Công nghiệp điện tử: Trong lĩnh vực điện tử, axit malonic được sử dụng rộng rãi nhờ khả năng tạo lớp phủ bảo vệ cho linh kiện điện tử.
• Công nghiệp mỹ phẩm: Axit malonic được sử dụng trong sản xuất nước hoa và các sản phẩm chăm sóc da khác.
• Công nghiệp thực phẩm: Axit malonic đóng vai trò là chất tạo hương vị, chất điều chỉnh độ axit và chất bảo quản tự nhiên trong một số sản phẩm thực phẩm.
• Tổng hợp hóa học: Axit malonic là nguyên liệu quan trọng để sản xuất nhiều hợp chất hữu cơ khác, bao gồm các hợp chất thơm, dược phẩm và các hoạt chất sinh học.
• Công nghiệp sinh học: Axit malonic được coi là hóa chất xanh, có thể được sản xuất từ ​​nguồn sinh khối. Điều này giúp giảm sự phụ thuộc vào nguồn nhiên liệu hóa thạch và góp phần bảo vệ môi trường.

Việc sản xuất axit malonic và este của nó đã tăng đáng kể trong những năm gần đây, phản ánh nhu cầu công nghiệp ngày càng tăng. Với những tính chất đặc biệt và ứng dụng đa dạng, axit malonic hứa hẹn sẽ tiếp tục đóng vai trò quan trọng trong nhiều lĩnh vực trong tương lai.

Ứng dụng Axit Malonic trong ngành sơn

5. Địa chỉ cung cấp axit Malonic uy tín, chính hãng

Nếu bạn đang có nhu cầu mua hóa chất Malonic chính hãng với giá cả hợp lý thì LabTrường Chu Văn An là sự lựa chọn đáng tin cậy. Là đơn vị hàng đầu trong lĩnh vực cung cấp hóa chất, thiết bị, dụng cụ thí nghiệm, chúng tôi cam kết cung cấp những sản phẩm chất lượng cao, mẫu mã đa dạng và chính sách giá cả phù hợp.

Liên hệ ngay hotline 0826 020 020 để được tư vấn miễn phí hoặc truy cập website labvietchem.com.vn để biết thêm chi tiết về sản phẩm.

Bài viết trên cung cấp thông tin về hóa chất Malonic và những ứng dụng của nó. Nếu có thắc mắc gì hãy để lại bên dưới bài viết, đội ngũ chuyên gia của chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ.